Cifuentes-Masegoso.jaime

El origen de la villa, al igual que muchas otras de la comarca, se remonta a los tiempos de la conquista de la Taifa de Toledo por los cristianos de Castilla, a finales del siglo xi. En el siglo xii, con la reconquista de Cuenca, se erigió como cabeza de arciprestazgo, creciendo y convirtiéndose en el mayor núcleo urbano de la comarca. En 1273, Alfonso X el Sabio creó en Gualda, en la actualidad una pedanía de Cifuentes, el Real y Honrado Concejo de la Mesta.2​

En la primera mitad del siglo xiv el infante don Juan Manuel adquirió el señorío de Cifuentes a su prima la infanta Blanca de Portugal3​ y construyó su castillo en un cerro al sureste de la villa. El común de villa y tierra de Cifuentes pasa a ser en aquel siglo tierra de realengo. En 1431 Enrique IV concedió la villa y sus tierras a Juan de Silva, alférez mayor de Castilla, que sería su primer conde.


Castillo de Don Juan Manuel
En el siglo xviii el conde Fernando de Silva se rebeló contra los Borbones. Fue entonces cuando, en represalia, fue destruido su palacio, que se levantaba en la plaza Mayor. A partir del siglo xviii, la villa se convirtió en un importante centro de comercio, principalmente agrícola y ganadero, hasta finales del siglo xx, en que la instalación en sus cercanías de la central nuclear de Trillo significó una fuerte inyección económica.

En los siglos xviii y xix hubo emigración de las familias Silva de Cifuentes a Venezuela y Colombia, en donde tuvieron enlaces comunes con la realeza alemana e italiana.[cita requerida] Así mismo, hubo emigración de familias Cifuentes a San Carlos Sija, Quetzaltenango, Guatemala. (La Mies es abundante, Ricardo Terga 1988)

Fue lugar de nacimiento de Fray Diego de Landa, personaje relevante en la historia de México, particularmente en la península de Yucatán. También fue lugar de nacimiento de la princesa de Éboli y lugar de paso de Camilo José Cela en su famoso Viaje a la Alcarria (realizado en 1946 y publicado en 1948). El término fue visitado por personajes de la realeza europea. Por ejemplo, en los años 1925-1930 fue visitado por Karl Ludwig, conde de Luxburg, príncipe de Carolath-Beuthen y príncipe de Schoenaich-Carolath, y en 1994 fue visitado por los reyes de España con motivo de la inauguración del curso escolar.